Rođen slavni „Teddy bear“, jedan od najneobičnijih američkih predsjednika
Nezadovoljan statusom potpredsjednika, komentirajući svoju tadašnju funkciju kao „smrtno dosadnu“, Roosevelt je razmišljao o napuštanju politike. Međutim, McKinleyjevo ga je ubojstvo u rujnu 1901. po Ustavu učinilo novim predsjednikom, dotada najmlađim u američkoj povijesti.